红烧肉中的著名化学反应——美拉德反应

发布时间：2015年12月01日

前一段时间，中央电视台电视剧频道（CCTV-8）播出“我们恨化学”商业广告?，引起巨大舆论风波，尤其是广大化学工作者无不为之愤慨。11月24日，中国化学会专门向央视发出公函，要求就播出不当广告予以致歉并弥补对化学形象造成的损失。此事在中国化学会理事中引起强烈共鸣，化学家们也更加意识到化学科普任重道远，每一位化学工作者都身负宣传普及化学知识，树立化学积极美好形象的重任。

作为中国化学会理事，中国科学院上海药物化学研究所蒋华良所长随即在差旅途中，撰写科普文章“红烧肉中的著名化学反应??美拉德反应”，让更多的人了解化学，喜爱化学。我们期待蒋华良研究员再接再厉，为大家带来更多的化学科普文章；我们也呼吁越来越多的化学家，在科研工作之余，一起宣传普及化学，因为——“我们爱化学”！

————————

我们每天的衣食住行离不开化学。例如，我们每天要吃油盐酱醋糖，这些常用佐料的制造，均离不开化学。有人会认为糖是从甘蔗和甜菜等植物中榨取的，以为用不上化学。其实，白糖的制造过程用到的过滤、蒸发、结晶等技术均是常用的化学技术，食盐的制造同样要用到这些技术，酱油和醋的生产主要靠发酵，其中发生了很多生物化学反应，也要用到过滤和精制等传统化学技术。

有一门化学分支，叫食品化学，与我们的饮食关系极大。食品化学是系统研究食品的化学组成、结构、性质以及食品加工和贮藏过程中发生的化学变化的科学。食品在加工工程中会发生很多化学反应，有些化学反应非常有趣。红烧肉是我国老百姓喜爱的家常菜，几乎没有人不喜欢吃红烧肉的。做红烧肉时通常要加白糖和料酒（黄酒），一般认为氨基酸与乙醇发生酯化反应，生成氨基酸乙酯，这一反应显示了料酒去腥的作用，红烧肉的香味主要也是氨基酸乙酯的功劳。其实，红烧肉的香味主要是白糖的功劳。今天介绍做红烧肉的过程中发生的一个化学反应，这一化学反应是红烧肉色泽、香味和好味道的主要因素。

1912年法国化学家L.C.Maillard发现氨基酸或蛋白质与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。后来人们发现氨基酸或蛋白质能与很多糖反应，这类反应不仅影响食品的颜色，而且对食品的香味也有重要作用，人们将此反应称为美拉徳（Maillard）反应或非酶褐变（nonenzymaticbrowning）反应。只要温度不高，如做红烧肉，这种反应产生的褐色物质无毒，且香气扑鼻，色泽诱人，是红烧肉、红烧鱼等成为美食的功臣。

不同的氨基酸与不同的糖反应，能产生不同的香味。例如，亮氨酸与葡萄糖在高温下反应，能够产生令人愉悦的面包香。红烧肉的香味比较复杂，还不知什么氨基酸与糖反应的，可能是多种氨基酸与多种糖反应的产物。美拉德反应还促进了香料化学的发展，该反应在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，产生了一种全新的香料生产技术，尤其在调味品行业应用广泛。该反应所形成的香精能产生天然肉类香味的逼真效果。美拉德反应的机制还不十分清楚，1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，可分为三个阶段：初期、中期和末期。初期是氨基酸的氨基与糖的羰基发生亲核加成反应生成席夫碱，席夫碱环化形成氮代糖基胺，经阿姆德瑞分子重排反应，生成烯醇式和酮式糖胺。中期是烯醇式和酮式糖胺在酸性条件下经1,2-烯醇化反应，生成羰基呋喃醛，在碱性条件下经2,3-烯醇化反应，产生还原酮类和脱氢还原酮类化合物。这些多羰基不饱和化合物通过斯特勒克（Strecker）降解反应，生产醛类、吡嗪类化合物和一些容易挥发的化合物，这些化合物能产生特殊的香味。最后阶段的机制非常复杂，多羰基不饱和化合物进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黑精物质。类黑精物质是红烧肉色泽的物质基础，控制糖的量和温度，缩合、聚合反应的程度不同，产生不同的类黑精物质，红烧肉的色泽也不同。有人烧红烧肉时喜欢加冰糖（砂糖重结晶产物），烧出的红烧肉色泽光亮，道理说不清楚，这有可能与药物的不同晶型产生不同的药效有点类似。

建议平时烧红肉不要用市场上的肉香香精，而是用我们老祖宗积累的经验做红烧肉，加糖、黄酒、桂皮、生姜、八角等天然调味佐料。这些佐料中的化学物质与肉中成份产生复杂的化学反应，除酯化反应、美拉德反应、糖焦化反应（见下），其他反应目前不清楚，可能有全新的化学反应，值得研究。美拉德反应是食品化学研究的重要领域，每年有很多论文发表，目前还应用于疾病预防，例如有人研究出有利于糖尿病和慢性肾病患者食用的烤牛排的烹饪条件。我国科学家还用色谱和质谱技术研究北京烤鸭香味的指纹图谱，指纹图谱中的化合物多数是美拉德反应的产物。今后，如果把我国的高级厨师、民间烧菜高手做的红烧肉进行化学分析，做成指纹图谱数据库，并与他们烧制的配方和工艺过程相关联，进行大数据分析，产生出系列红烧肉烹饪工艺，家家户户都可以烧出适合自己口味的红烧肉。

借此机会，介绍一种不用酱油上色而是用糖饴（焦糖）上色红烧肉做法。油中热后，加入白糖，小火加热，搅拌，糖融化微焦并冒小泡时，加入处理好的五花肉翻炒2分钟左右，加入黄酒和上述佐料，倒入砂锅，再加黄酒（量至将肉刚好浸泡），小火烧15分钟，加盐，再烧10~15分钟左右。

糖饴或焦糖的制作是一个更复杂的化学反应过程，主要涉及两类反应，一种是上述介绍的美拉德反应，另一类是糖加热的焦糖化反应，即在相当高的高温下（大约200℃）使碳水化合物产生醛类，然后缩合成有色成份。糖饴上色红烧肉的第一步，即糖在植物油中高温加热融化的过程是糖焦化反应，加入肉和其他佐料开始烧红烧肉时主要是美拉德反应，最后大火收汁时，焦化反应和美拉德反应同时发生。实际上，我们平时吃的酱油、醋、啤酒、可口可乐等佐料和饮料的颜色全靠焦糖着色。如果学会了用纯糖着色法烧红烧肉，就不用酱油了。

要制作好的焦糖十分困难，因此，焦糖在也可称为高科技产品，每个公司的生产工艺均严格保密。可口可乐最关键的成份是一种耐酸焦糖，这是可口可乐之所以能风行全世界、在国际市场独占鳌头的主要原因，至今没人能破解这种耐酸焦糖的制作工艺。

在这里也介绍一种制作焦糖的方法，用这种方法制作的焦糖特别适合于做红烧肉。我13岁时，曾跟一位老家的糕饼师傅学做炒米糖（米花糖），关于米花糖的做法我曾专门写过文章，这里不作介绍。做炒米糖的关键一步是熬糖，即制作糖饴。将大块的麦芽糖敲成细块，放入铁锅中融化。为防止糖熬焦，要加少量的水和猪油，与麦芽糖一起熬，火先大后小。因麦芽糖的甜度有限，熬糖时加一些白糖一起熬。掌握火候和熬到什么程度是关键，熬糖不到火候，粘度不够，炒米粘不起来，熬过头了，糖熬焦，炒米糖吃口就不好。这里有一个判断的标准，拿起搅拌的锅铲，如果糖汁一片一片往下落，就好了。这时，加入炒米搅拌，铲出后放在大一点的刀砧板上，压成方块。等糖块凉后，先切成条，再把条切成片，炒米糖就做好了。还有很多糖饴粘在铁锅上，千万不要洗掉，而是加入少量的水，继续加热熬，熬到略为粘稠时，倒在容器中备用。这是上等糖饴，下次做红烧肉时，不用上面介绍方面现做焦糖上色，而是直接加适量的这种糖饴，然后加其他需要的佐料，烧出的红烧肉味道一流。这种做糖饴的方法也发生了糖焦化反应和美拉德反应，熬麦芽糖时，肯定发生糖焦化反应，加入的猪油中含有少量的蛋白质或多肽，与麦芽糖发生美拉德反应。

有很多高手烧的红烧肉味道很好，除其他佐料外，关键是他们加糖适量、火候处理得当，产生的美拉德反应和糖焦化反应的产物就好，无意中成了美拉德反应和糖焦化反应的高手。当然，做红烧鱼、红烧鸡、焙烤饼干面包、烤红薯、甚至炮制中药，只要是氨基酸和糖加热的过程，都会发生美拉德反应，也会发生糖焦化反应。美拉德反应和糖焦化反应也就成为食品化学和香料化学中的著名反应。本文介绍这些反应，希望今后大家烧红烧肉、红烧鱼时能有的放矢地利用这些反应。

(蒋华良中国化学会理事，中国科学院上海药物化学研究所所长/研究员)